Steroidi: struttura, importanza biologica

È da sottolineare che la parola “steroide” si riferisce soltanto alla struttura chimica, e non alle funzioni biologiche. Infatti, ad esempio, il testosterone migliora l’azione dell’insulina, il cortisolo la inibisce; allo stesso modo, il testosterone stimola la sintesi di massa ossea e muscolare, mentre il cortisolo la degrada. I diversi steroidi si differenziano per la presenza o l’assenza degli atomi di carbonio identificati dai numeri da 18 in su, e per i gruppi funzionali presenti sul resto della struttura. Possono essere riportati a cinque nuclei fondamentali ha Clenbuterolo permesso di adottare per dette sostanze una nomenclatura molto semplice che, avvalendosi di determinate convenzioni, indica tutte le modificazioni intervenute nella molecola dell’idrocarburo base e perciò consente facilmente di ricavare la formula di costituzione dei singoli s. A partire dal 2000 in Italia è vietato dalla legge ed è considerato un reato perseguibile penalmente procurare ad altri, somministrare, assumere o favorire comunque l’utilizzo di farmaci o di sostanze biologicamente o farmacologicamente attive (come gli anabolizzanti) il cui impiego è considerato doping. Gli steroidi (alcuni più di altri) androgeni anabolizzanti hanno effetti dimagranti, infatti è stato dimostrato in diversi studi clinici sia su sedentari, anziani che giovani e atleti.

• Da esso l’organismo produce un’ampia serie di altri steroidi, tra cui gli ormoni sessuali dei vertebrati.
• La nomenclatura degli steroidi si basa su alcuni steroidi più semplici (estrano, androstano, ecc.) dai quali si possono derivare tutti gli altri per via di prefissi e suffissi.
• Genericamente sono ormoni che il corpo produce in modo naturale per favorire funzioni come la crescita e lo sviluppo e per combattere lo stress.
• L’intensità degli effetti collaterali dipende dal tipo di steroide utilizzato, dalla forma farmaceutica, dalla dose, dalla durata del trattamento e dall’età del soggetto.
• L’Agenzia mondiale antidoping (WADA, dall’inglese World Anti-Doping Agency) pubblica una lista costantemente aggiornata delle sostanze il cui impiego è considerato doping.

Steroidi anabolizzanti legali

Caratteristica comune è la presenza dei quattro anelli condensati di atomi di carbonio, tre cicli a sei atomi A,B,C e un ciclo D a cinque atomi in disposizione analoga al ciclopentanoperidrofenantrene. Queste unità polimerizzandosi e ciclizzandosi portano alla formazione, attraverso prodotti intermedî tra i quali figura lo squalene (C30H50), di uno sterolo e di un prodotto non ancora identificato a 19 atomi di C (composto X) dai quali derivano tutti gli altri steroidi. Significa che il doppio legame si trova tra due atomi di C in posizioni (5 e 10) contigue ma non numericamente successive. Come si è detto, negli s., questi nuclei si possono rinvenire più o meno saturi e gli atomi di H possono essere variamente sostituiti con atomi di O, con gruppi ossidrilici, con gruppi aldeidici. Ovviamente la presenza di gruppi ossidrilici porta alla possibilità di nuovi stereoisomeri, che differiscono tra loro per le proprietà biologiche. Gli steroidi sono largamente distribuiti in natura, dove assolvono compiti di straordinaria importanza.

STEROIDI

Gli steroidi anabolizzanti legali sono farmaci propriamente detti che possono essere impiegati in ambito medico, esclusivamente sotto prescrizione. L’intensità degli effetti collaterali dipende dal tipo di steroide utilizzato, dalla forma farmaceutica, dalla dose, dalla durata del trattamento e dall’età del soggetto. Gli steroidi sono un gruppo di sostanze lipidiche caratterizzate da un nucleo chiamato sterano, al quale si legano più catene laterali. Vengono usati nella cura di diverse malattie e spesso impropriamente nel mondo del bodybuilding. Rispetto ai dosaggi usati nella terapia dell’ipogonadismo, i dosaggi nel doping per aumentare la forza e la massa muscolare sono da 10 a 40 volte superiori, anche di 100 volte superiori tra i pesisti e i bodybuilder.

L’attività biologica degli steroidi dipende dal tipo di sostituenti, dal grado e dal tipo di insaturazione e dalla stereochimica del nucleo steroideo. Gli steroidi chimicamente sono composti derivati dallo sterano o ciclopentanoperidrofenantrene, da cui deriva ilcolesterolo, che è uno sterano a cui è stato aggiunto un ossidrile (-OH) in posizione 3 del primo anello (C3) e una ramificazione carboniosa nell’ultimo carbonio dell’ultimo anello (C17). Già negli anni ’60/’70, gli atleti si accorsero che con l’uso di questi farmaci le prestazioni aumentavano e, tra l’altro, a differenza di oggi, tale uso non costituiva un vero e proprio problema legale. Oggi, questi farmaci sono in vendita in farmacia solo dietro prescrizione medica e sono inseriti nella lista di sostanze dopanti vietate agli sportivi, anche se spesso sono oggetto di vendita e di distribuzione illecite. In molti Paesi come Stati Uniti, Australia, Canada, Brasile, tuttavia, milioni di persone ammettono di usarli illegalmente. L’uso non eccessivo di steroidi porta dei benefici che si manifestano in prestazioni elevate, aumento della massa muscolare, aumento della forza.

Hanno interesse anche sul piano farmacologico e terapeutico potendo venire utilizzati nella cura di svariate malattie, come ad esempio i principi attivi dello strofanto (arbusto originario dell’Africa tropicale) e della digitale (pianta della famiglia delle Plantaginaceae) nelle malattie di cuore, ecc. Negli estrogeni, il metile in posizione 10 è assente; in altri steroidi, come la strofantidina e l’aldosterone, il metile in posizione 10 (nella strofantidina) e il metile in posizione 13 (nell’aldosterone) sono sostituiti da un gruppo aldeidico. Laureata triennale in Scienze Motorie e attualmente studentessa magistrale in Scienze della Nutrizione Umana.

Gli steroidi anabolizzanti sono la versione artificiale del testosterone, l’ormone sessuale maschile. La maggior parte delle persone che fa uso di sostanze anabolizzanti sono gli atleti e gli adolescenti. Per ottenere muscoli più potenti o avere più resistenza alla fatica, avere un fisico più scolpito piuttosto che migliorare fisicamente. Alcuni steroidi anabolizzanti sono relativamente sicuri e presentano pochi effetti collaterali, ad esempio l’Adrenosterone, mentre altri come il Metribolone sono potentissimi sia nei risultati che negli effetti collaterali. La giunzione tra gli anelli A/B può essere sia di tipo trans come nell’idrocortisone e nel testosterone che di tipo cis come negli acidi biliari.

Steroidi

Gli anabolizzanti hanno un ruolo nella medicina moderna, per esempio vengono raccomandati a uomini anziani che non producono abbastanza testosterone o in casi di perdita di tono muscolare o pubertà ritardata. Sono versioni artificiali del testosterone naturale prodotte in laboratorio e l’assunzione non è dannosa se non si superano le dosi fisiologiche. Genericamente sono ormoni che il corpo produce in modo naturale per favorire funzioni come la crescita e lo sviluppo e per combattere lo stress. In molti, però, ne fanno uso attraverso iniezioni, pillole o altri preparati perché convinti di migliorare le prestazioni sportive. Il colesterolo è un importante alcol steroideo (uno sterolo), essendo un comune componente delle membrane delle cellule animali. Da esso l’organismo produce un’ampia serie di altri steroidi, tra cui gli ormoni sessuali dei vertebrati.

Dal punto di vista medico gli anabolizzanti (steroidi anabolizzanti) sono utilizzati per curare gli uomini che non producono abbastanza testosterone (ipogonadismo), in determinati tipi di anemia e in alcune forme di deperimento cronico dei muscoli. Possono essere usati anche per curare alcuni tipi di cancro al seno.Data la loro potenziale pericolosità e la presenza di numerose controindicazioni, il loro utilizzo deve avvenire unicamente a seguito di prescrizione del medico e sotto il suo controllo. Sono anabolizzanti (steroidi anabolizzanti androgeni) il mesterolone, l’ossandrolone, l’ossimetolone, lo stanozololo. Agiscono aumentando la forza e la massa dei muscoli scheletrici (azione proteico-sintetica) e determinando lo sviluppo di caratteristiche sessuali maschili (effetti androgeni) quali, ad esempio, incremento della quantità di peli (irsutismo), sviluppo dei genitali maschili e profondità della voce.

Al suo interno è possibile trovare un dettagliato elenco (sotto la voce Agenti anabolizzanti, Anabolic Agents) degli steroidi anabolizzanti vietati. Inoltre, occorre evidenziare che gli steroidi anabolizzanti acquistati al di fuori del circuito di distribuzione autorizzato (farmacie e parafarmacie) e non per fini di cura ma per usi impropri, possono risultare contraffatti o non rispettare le regole internazionali per la qualità dei medicinali. Inoltre, poiché tali sostanze possono essere iniettate, in caso di condivisione delle siringhe è possibile la trasmissione da individuo a individuo di infezioni quali epatiti e HIV. Tuttavia, il medesimo termine fa riferimento anche ad una categoria di medicinali, i cosiddetti steroidi corticosteroidi e agli steroidi anabolizzanti, noti più che altro in ambito sportivo in quanto aumentano la forza e favoriscono la crescita muscolare. Gli steroidi anabolizzanti, conosciuti come androgeni anabolizzanti, sono gli stessi steroidi, ma prodotti in forma artificiale. Un esempio è il testosterone che è l’ormone che favorisce lo sviluppo delle caratteristiche maschili durante la pubertà, ma assunto in dosi massicce può favorire l’aggressività.

Si possono suddividere in base alle loro caratteristiche biologiche oppure, cosa preferibile, in base al numero di atomi di C della loro molecola. Gli ormoni sono sostanze prodotte da cellule endocrine che sono liberati nella circolazione sanguigna, trasportati ad altre cellule influenzandone l’attività e agiscono da messaggeri chimici essendo in grado di trasmettere segnali da una cellula a un’altra. Nei giovani, gli steroidi possono interferire con la crescita e il comportamento e portare a uno sviluppo anomalo delle caratteristiche maschili. Le variazioni apportate allo steroide progenitore vengono indicate riferendosi, grazie a uno speciale sistema numerico a quegli atomi di carbonio che hanno subito le modificazioni. I farmaci steroidei, per svolgere l’azione antinfiammatoria bloccano l’espressione dell’enzima fosfolipasi (responsabile della produzione di acido arachidonico), impedendo la produzione di mediatori dell’infiammazione. Il colesterolo è parte integrante e fondamentale di numerose strutture come il doppio strato fosfolipidico della membrana cellulare e le guaine mieliniche dei neuroni (materia bianca).